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rbenvの切り替えの仕組み…と、他言語での実験 - すぎゃーんメモ を見て思い出しましたが、Python 3.3からWindows 向け Python ランチャーが入るそうです.現在でもhttps://bitbucket.org/vinay.sajip/pylauncher/downloadsからダウンロードできます.

スクリプトがPython2.x用か3.x用かによって, 適当なインタープリターを選んでくれる,
"py" コマンドを追加するものです.

$ py script.py 

で, script.pyの最初の行に,

#!/usr/bin/env python2

というコメントがあるとpython 2.xを,

#!/usr/bin/env python3

があると, python 3.xを使って実行してくれます.
要するに*nixのshellの真似をwindowsでやってくれるわけです.

明示的にバージョンを指定することも出来ます.

$ py -2 
# python 2.x を実行
$ py -3
# python 3.x を実行